TMZ mempunyai belajar bahawa waran tangkap telah dikeluarkan untuk Sean Kingston atas kegagalannya untuk membayar seorang penjual barang kemas lain. Kingston dilaporkan telah membawa barang kemas ke rumahnya, tetapi dia tidak pernah membayar untuk membayar barang-barang tersebut dan sebagai akibatnya telah dituduh melakukan pencurian besar.
Menurut TMZ, pihak berkuasa tidak berencana untuk mengejar Kingston secara aktif, tetapi warannya akan tetap ada dalam sistem mereka, sekiranya penyanyi 'Gadis Cantik' jatuh ke tangan mereka melalui beberapa undang-undang lain.
Masalah Kingston dengan perhiasan yang tersekat dari wang mereka didokumentasikan dengan baik. Pada bulan Februari 2018, seorang hakim memerintahkan Kingstonto membayar $ 301.500 kepada Aqua Master, sebuah kedai perhiasan yang berpusat di New York City, setelah tidak pernah membayar sembilan keping perhiasan, dan sebelumnya memberinya dua cek yang tidak dapat ditunaikan sebagai 'dana yang tidak mencukupi.'
Hanya beberapa bulan kemudian, AP The Jeweler mengemukakan maklumat mengenai Kingston yang mengelaknya dari pembayaran terakhir. 'Saya tidak memanggil polis atau membawa anda ke mahkamah. Saya akan pergi ke jalan-jalan di mana anda takut berada, 'AP mengancam dalam catatan Instagram yang sejak itu dihapuskan.
Kingston membuat laporan polis pada tahun 2015 setelah dia diculik sebentar dalam perselisihan dengan perwakilan untuk Avianne Jewellers kerana dia enggan membayar keseluruhan wang untuk jam tangan. Dia juga disaman oleh Avi Da Jewellers untuk pembelian tanpa bayaran bernilai $ 356,000.
Kingston menghadapi hukuman penjara hingga tiga tahun, jika disabitkan dengan kesalahan mencuri. Jaminannya telah ditetapkan pada $ 45,000.