'Best I Ever Had' membantu melancarkan Drake ke arus perdana, mengubahnya dari Jimmy Brooks masuk Degrassi ke perkara besar seterusnya dalam hip-hop. Lagu ini merupakan single pertama dari mixtape terobosan Drizzy, Begitu Jauh , tetapi itu hampir tidak berlaku. Dalam wawancara panjangnya dengan Radar Rap , Drake mendedahkan bahawa ejen dan rakan karib LeBron James, Rich Paul berperanan dalam membantunya memilih single utama untuk projek ini.
Drake pada mulanya mahu 'Uptown' yang menampilkan Bun B dan Lil Wayne menjadi single pertama dari Begitu Jauh , tetapi Rich Paul meyakinkannya bahawa 'Best I Ever Had' adalah pilihan yang lebih baik. 'Saya seperti,' Yo 'Uptown' adalah satu, inilah yang harus kita lalui, '' Drake menjelaskan pada tanda 13:07 dalam wawancara. 'Dia seperti,' Yo, nah. Apa yang awak cakap? Yang satu ini adalah yang lain. ''
Awal tahun ini, Drake menyambut ulang tahun kesepuluh tahun Begitu Jauh , dan dia memastikan untuk mengucapkan terima kasih kepada LeBron untuk menarik diri ke pesta pembebasan pada tahun 2009, yang juga dihadiri oleh Rich Paul. 'Satu dekad yang lalu anda datang ke pesta pelepasan saya pada darjah 6 dan menjadikan saya artis terbesar di bandar ini dengan kehadiran anda sahaja,' tulis Drake.